預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何？
A1. OsO4
B1. Hg(OAc)2, H2O 2. NaHSO3, H2O
C1. RCO3H 2. H3O+正確答案
DH2SO4, H2O
答案與詳解
C
正確答案
烯烴→反式二醇(trans-diol)需先環氧化再酸水解，選RCO₃H→H₃O⁺；順式二醇用OsO₄。
為什麼答案是 C
RCO₃H（過酸）先將烯烴環氧化為環氧乙烷中間體，再以H₃O⁺（酸性條件）開環：親核水分子從背面（anti）攻擊，得到反式二醇（trans-diol）。圖中產物兩個OH立體化學為反式，完全符合。
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完整詳解
Pro · 無限重點 烯烴→反式二醇(trans-diol)需先環氧化再酸水解，選RCO₃H→H₃O⁺；順式二醇用OsO₄。
秒殺技巧
圖中產物兩個OH在環戊烷的反側（trans關係），反式二醇只能由環氧化物在酸性條件下背面攻擊開環得到，直接選C。逐選項分析
A✕ 陷阱
OsO₄氧化烯烴得到順式二醇（syn-addition），兩個OH在同側。圖中產物兩個OH為反式（trans），OsO₄無法得到此立體化學結果。
B✕
Hg(OAc)₂/H₂O再NaHSO₃/H₂O是氧汞化-去汞化（oxymercuration-demercuration）反應，產物為Markovnikov醇，不是二醇。試劑與目標產物不符。
C✓ 正確
RCO₃H（過酸）先將烯烴環氧化為環氧乙烷中間體，再以H₃O⁺（酸性條件）開環：親核水分子從背面（anti）攻擊，得到反式二醇（trans-diol）。圖中產物兩個OH立體化學為反式，完全符合。
D✕
H₂SO₄/H₂O為酸催化水合，烯烴加水得到Markovnikov單醇，不生成二醇，產物類型完全不符。
烯烴→二醇的試劑比較
| 試劑 | 立體化學 | 產物類型 | 機制關鍵 |
|---|---|---|---|
| OsO₄ (± H₂O₂/NMO) | 順式 (syn) | 順式二醇 | 協同雙加成，同面 |
| RCO₃H → H₃O⁺ | 反式 (anti) | 反式二醇 | 環氧化→背面SN2開環 |
| RCO₃H → NaOH/H₂O | 反式 (anti) | 反式二醇 | 鹼性條件開環，同結果 |
| H₂SO₄/H₂O | 無（單OH） | Markovnikov醇 | 碳正離子機制 |
陷阱提醒
最常見陷阱是把OsO₄與RCO₃H/H₃O⁺搞反。OsO₄→順式，過酸→反式。看到題目給的產物兩個OH在環的反側（一個wedge一個dash指向不同方向），立刻排除OsO₄，確認選環氧化路徑。