普考-化學工程有機化學概要111 年第 20 題單選題考點:順式二醇/OsO₄考點:氧汞化反應
預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何?
A1. OsO4
B1. Hg(OAc)2, H2O 2. NaHSO3, H2O
C1. RCO3H 2. H3O+正確答案
DH2SO4, H2O
C正確答案
烯烴→反式二醇(trans-diol)需先環氧化再酸水解,選RCO₃H→H₃O⁺;順式二醇用OsO₄。
逐選項解析
A1. OsO4順式二醇/OsO₄✕ 易錯陷阱
OsO₄氧化烯烴得到順式二醇(syn-addition),兩個OH在同側。圖中產物兩個OH為反式(trans),OsO₄無法得到此立體化學結果。
B1. Hg(OAc)2, H2O 2. NaHSO3, H2O氧汞化反應✕ 錯誤
Hg(OAc)₂/H₂O再NaHSO₃/H₂O是氧汞化-去汞化(oxymercuration-demercuration)反應,產物為Markovnikov醇,不是二醇。試劑與目標產物不符。
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