下列那一個化合物在酸性條件下水解會得到醛類化合物？
A
B
C
答案與詳解
D
正確答案
烯醇酯（enol ester）酸性水解產生烯醇，經互變異構（tautomerization）生成醛類；醚、亞胺、甲酸酯水解均不產生醛。
為什麼答案是 D
乙酸-1-戊烯酯（烯醇酯），酸性水解先產生烯醇（pent-1-en-1-ol），經酮-烯醇互變異構（keto-enol tautomerization）生成戊醛（pentanal）。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 烯醇酯（enol ester）酸性水解產生烯醇，經互變異構（tautomerization）生成醛類；醚、亞胺、甲酸酯水解均不產生醛。
秒殺技巧
如圖所示，各選項化合物分別為：A.二丙基醚、B.N-甲基亞胺、C.甲酸丁酯、D.乙酸-1-戊烯酯。找「C=C-O-C(=O)-R」結構 → 烯醇酯水解 → 烯醇 → 醛。D 選項有雙鍵連氧再連羰基，就是烯醇酯。逐選項分析
A✕
二丙基醚（dipropyl ether），醚類在酸性條件下水解生成兩分子醇（1-propanol），不會產生醛類。醚鍵 C-O-C 水解斷裂得醇。
B✕
N-甲基亞胺（imine），水解生成酮（3-pentanone）與甲胺。亞胺 C=N 鍵水解得羰基化合物，此處為酮而非醛。
C✕ 陷阱
甲酸丁酯（butyl formate），雖含甲酸結構，但水解生成甲酸（HCOOH）與丁醇，甲酸是羧酸而非醛。考生易誤認甲酸酯會產生醛。
D✓ 正確
乙酸-1-戊烯酯（烯醇酯），酸性水解先產生烯醇（pent-1-en-1-ol），經酮-烯醇互變異構（keto-enol tautomerization）生成戊醛（pentanal）。
各類化合物酸性水解產物
| 化合物類型 | 結構特徵 | 水解產物 | 本題選項 |
|---|---|---|---|
| 醚類 | R-O-R' | 醇 + 醇 | A |
| 亞胺 | C=N-R | 酮/醛 + 胺 | B |
| 酯類 | R-C(=O)-O-R' | 羧酸 + 醇 | C |
| 烯醇酯 | C=C-O-C(=O)-R | 醛/酮 + 羧酸 | D |
陷阱提醒
選項C甲酸酯易被誤選，因甲酸結構看似與醛相關。但甲酸酯水解產生的是甲酸（羧酸），不是醛。關鍵差異在於：烯醇酯水解產生烯醇中間體，經互變異構才生成醛。