普考-化學工程有機化學概要104 年第 5 題單選題
完成下列的反應最好試劑為何?
A$H_{2}O, H_{2}SO_{4}$
B(1) $\mathrm{Hg(OAc)_2}$ , $\mathrm{H}_2\mathrm{O}$ (2) $\mathrm{NaBH}_4$
C(1) $\mathrm{BH}_3$ (2) $\mathrm{H}_2\mathrm{O}_2$ , NaOH正確答案
D(1) $\mathrm{OsO_4}$ (2) $\mathrm{NaHSO}_3$
C正確答案
將烯類轉換為反馬可尼可夫(anti-Markovnikov)醇,最佳方法為硼氫化-氧化反應。
逐選項解析
A$H_{2}O, H_{2}SO_{4}$✕ 易錯陷阱
酸催化水合反應。遵循馬可尼可夫法則,且容易發生碳陽離子重排,OH 會加在較多取代的碳上。
B(1) $\mathrm{Hg(OAc)_2}$ , $\mathrm{H}_2\mathrm{O}$ (2) $\mathrm{NaBH}_4$✕ 易錯陷阱
氧汞化-去汞化反應。遵循馬可尼可夫法則,不發生重排,OH 會加在較多取代的碳上。
C(1) $\mathrm{BH}_3$ (2) $\mathrm{H}_2\mathrm{O}_2$ , NaOH✓ 正確
D(1) $\mathrm{OsO_4}$ (2) $\mathrm{NaHSO}_3$✕ 錯誤
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