普考-化學工程有機化學概要105 年第 10 題單選題
下列那一個反應無法如預期得到醇類(alcohols)的產物?
A酮 + (1) CH3MgBr (2) H3O⁺ → 醇
B酯 + (1) LiAlH4 (2) H3O⁺ → 醇
C烯丙醇 + (1) NaBH4 (2) H3O⁺ → 烯丙醇正確答案
D環氧乙烷 + (1) C6H5MgBr (2) H3O⁺ → 醇
C正確答案
酮、酯、環氧乙烷可經 Grignard 試劑或氫化物還原劑生成醇類;烯丙醇(或醚類)對 NaBH4 具化學惰性不反應(或產物仍為原醇類)。
逐選項解析
A酮 + (1) CH3MgBr (2) H3O⁺ → 醇✕ 錯誤
反應物為酮類,與 Grignard 試劑 (CH3MgBr) 反應後經酸水解,可生成三級醇。此為標準的醇類合成法,反應可如預期進行。
B酯 + (1) LiAlH4 (2) H3O⁺ → 醇✕ 錯誤
反應物為酯類,LiAlH4 為強還原劑,可將酯還原為一級醇,經 H3O+ 水解後得到醇類產物。反應可如預期進行。
C烯丙醇 + (1) NaBH4 (2) H3O⁺ → 烯丙醇✓ 正確
D環氧乙烷 + (1) C6H5MgBr (2) H3O⁺ → 醇✕ 錯誤
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