下列化合物中，何者最易水解？
B
C
D
答案與詳解
A
正確答案
羧酸衍生物水解活性順序：醯氯 > 酸酐 > 酯 > 醯胺。離去基團鹼性越弱、羰基碳親電性越強，越易水解。
為什麼答案是 A
乙醯氯（醯氯）。離去基團為 Cl⁻，是極弱鹼，非常容易離去；且氯的強吸電子誘導效應使羰基碳高度缺電子，最易受水分子親核攻擊，故水解活性最高。
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完整詳解
Pro · 無限重點 羧酸衍生物水解活性順序：醯氯 > 酸酐 > 酯 > 醯胺。離去基團鹼性越弱、羰基碳親電性越強，越易水解。
秒殺技巧
看離去基團！Cl⁻ 鹼性最弱最好走，所以醯氯最易水解。記住口訣：氯酐酯胺，活性遞減。逐選項分析
A✓ 正確
乙醯氯（醯氯）。離去基團為 Cl⁻，是極弱鹼，非常容易離去；且氯的強吸電子誘導效應使羰基碳高度缺電子，最易受水分子親核攻擊，故水解活性最高。
B✕
乙酸乙酯（酯類）。離去基團為乙氧基（EtO⁻），鹼性較強，離去能力較差。酯的水解通常需要酸或鹼催化並加熱，活性遠低於醯氯與酸酐。
C✕ 陷阱
乙醯胺（醯胺）。離去基團為氨基（NH₂⁻），是強鹼，極難離去；且氮原子的孤對電子與基產生強共鳴效應，使羰基碳親電性大幅降低，故為四者中最難水解。
D✕
乙酸酐（酸酐）。離去基團為乙酸根（CH₃COO⁻），鹼性弱於烷氧基但強於氯離子。水解活性僅次於醯氯，但仍不如醯氯容易水解。
羧酸衍生物親核醯基取代反應活性比較
| 衍生物種類 | 離去基團 | 離去基團鹼性 | 水解活性 |
|---|---|---|---|
| 醯氯 (A) | Cl⁻ | 最弱 | 最高（最易水解） |
| 酸酐 (D) | RCOO⁻ | 弱 | 次高 |
| 酯 (B) | RO⁻ | 強 | 次低 |
| 醯胺 (C) | NH₂⁻ | 最強 | 最低（最難水解） |
陷阱提醒
考生常誤以為醯胺因為有氮原子比較活潑，實際上氮的給電子共鳴效應使羰基碳親電性降低，且 NH₂⁻ 是強鹼極難離去，故醯胺最穩定、最難水解。