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普考-化學工程有機化學概要10518單選題

下列化學反應的主要產物為何?苯 + N(CH3)3-OH 加熱 150°C → ?

題目圖片
A對位取代產物正確答案
B間位取代產物
C鄰位取代產物
D混合產物
答案與詳解
A
正確答案
季銨鹽在OH⁻/150°C下進行Hofmann消去反應,依Hofmann規則優先消去取代基較少的β-碳,得到末端烯烴(最少取代烯烴)。

為什麼答案是 A

圖中底物為 (sec-butyl)trimethylammonium,β碳有兩個選擇:C1(甲基,1個H,較少取代)與C3(亞甲基,乙基側)。Hofmann消去優先攻擊空間位阻較小的β-H,從甲基端(C1)消去,得到1-丁烯(CH₂=CH-CH₂CH₃),即圖A所示末端烯烴,為主產物。

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