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普考-化學工程有機化學概要105 年第 11 題單選題

下列那一個化合物與格任亞試劑(Grignard reagent 如 CH3MgBr)的反應性最高?

A
選項 A
B
選項 B
C
選項 C
選項 D
答案與詳解
D
正確答案
醛類反應性大於酮類;羰基碳連有強吸電子基(如硝基)會大幅增加其親電性,使 Grignard 試劑親核攻擊最容易。

逐選項解析

A✕ 錯誤
丙酮(脂肪酮)。酮類空間位阻較大,且兩個甲基具給電子效應,會穩定羰基碳,使其親電性降低,反應性低於醛類。
B✕ 錯誤
苯乙酮(芳香酮)。苯環與羰基共軛產生共振穩定效應,加上空間位阻大,大幅降低羰基碳的反應活性,在四者中反應性最低。
C✕ 易錯陷阱
D✓ 正確

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