普考-化學工程有機化學概要108 年第 22 題單選題
下列反應的主要產物為何?含酮基與醛基的化合物,經1. CH3MgBr; H3O+ 2. PDC(重鉻酸吡啶鹽)反應
A含醛基的產物
B含酮基的產物
C含醚的產物
D含羥基的產物正確答案
D正確答案
醛類先經格氏試劑加成生成二級醇,再經PDC溫和氧化生成酮類,最終產物為(D)。
為什麼答案是 D
二級醇經PDC(溫和氧化劑)氧化後會生成酮類,此為正確的最終產物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 醛類先經格氏試劑加成生成二級醇,再經PDC溫和氧化生成酮類,最終產物為(D)。
第一步CH3MgBr將醛基(-CHO)轉為二級醇(-CH(OH)CH3);第二步PDC將二級醇氧化為酮基(-COCH3),直接選(D)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
此為第一步格氏試劑加成後的產物(二級醇),未進行第二步PDC氧化,屬於反應半成品。
B✕
結構為雙醛,PDC無法將呋喃環上的碳直接氧化成醛基,不符合反應邏輯。
C✕
結構含羧基,反應條件中並無使用強氧化劑或能生成羧酸的試劑。
D✓ 正確
二級醇經PDC(溫和氧化劑)氧化後會生成酮類,此為正確的最終產物。
醇類的氧化反應與產物比較
| 醇類級數 | 溫和氧化劑 (如PDC, PCC) | 強氧化劑 (如KMnO4, Jones) |
|---|
| 一級醇 (1°) | 醛 (Aldehyde) | 羧酸 (Carboxylic acid) |
| 二級醇 (2°) | 酮 (Ketone) | 酮 (Ketone) |
| 三級醇 (3°) | 不反應 | 不反應 |
多步反應題型中,考生極易在算出第一步產物後就急於作答。本題選項(A)即為第一步的半成品,務必確認所有反應條件(包含第二步的PDC氧化)都已執行完畢再選答案。