普考-化學工程有機化學概要108 年第 2 題單選題
順-1-溴-4-異丙基環己烷(cis-1-bromo-4-isopropylcyclohexane)的兩個椅形構形異構物由立體張力所造成的能量差異為何?假設1,3-雙軸張力分別為:溴(Br: 1.0千焦/莫耳);異丙基(CH(CH3)2 : 4.6千焦/莫耳)
A5.6千焦/莫耳
B7.2千焦/莫耳正確答案
C9.2千焦/莫耳
D11.2千焦/莫耳
B正確答案
順式1,4 一軸一赤,翻轉後仍一軸一赤,能量差為 2×(4.6−1.0)=7.2 kJ/mol。
逐選項解析
A5.6千焦/莫耳✕ 錯誤
5.6 = 4.6+1.0,誤把單側1,3-axial張力相加,忽略每個軸向取代基有兩個1,3-雙軸交互作用。
C9.2千焦/莫耳✕ 錯誤
9.2 = 2×4.6,只算了iPr軸向時的張力,沒減去Br軸向構形的張力。
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