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普考-化學工程有機化學概要109 年第 23 題單選題

下列是D-甘露糖(D-mannose)的費雪投影式(Fischer projection),那一個是它最穩定的椅狀半縮醛(hemiacetal)的結構?

題目圖片 1/51 / 5
A(見題目圖)
B(見題目圖)
C(見題目圖)正確答案
D(見題目圖)
答案與詳解
C
正確答案
D-甘露糖最穩定椅狀構象為β-D-吡喃甘露糖的⁴C₁構象,C2-OH在axial位置(甘露糖特徵),其餘大基團盡量在equatorial

為什麼答案是 C

正確的β-D-吡喃甘露糖⁴C₁椅狀構象:C1-OH equatorial(β構型)、C2-OH axial(甘露糖特徵)、C3/C4-OH equatorial、C5-CH₂OH equatorial,大基團最多位於equatorial位置

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