普考-化學工程有機化學概要109 年第 13 題單選題
根據上表中的數據,下列那種化合物的張力能(strain energy)最大?
A正確答案
每一CH₂燃燒熱越高,代表環的張力能越大;環丙烷(3碳)每CH₂燃燒熱696kJ最高,故張力能最大。
為什麼答案是 A
環丙烷碳原子數為3,由圖中表格可見每一CH₂燃燒熱為696 kJ,是四個環烷烴中最高的,代表其張力能最大。環丙烷C-C-C鍵角約60°,與理想sp³鍵角109.5°偏差最大,導致角張力(angle strain)極高。
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完整詳解
Pro · 無限重點 每一CH₂燃燒熱越高,代表環的張力能越大;環丙烷(3碳)每CH₂燃燒熱696kJ最高,故張力能最大。
直接看表:碳數3→696最大,碳數越小燃燒熱per CH₂越高=張力能越大,秒選環丙烷(A)。
逐選項分析
A✓ 正確
環丙烷碳原子數為3,由圖中表格可見每一CH₂燃燒熱為696 kJ,是四個環烷烴中最高的,代表其張力能最大。環丙烷C-C-C鍵角約60°,與理想sp³鍵角109.5°偏差最大,導致角張力(angle strain)極高。
B✕
環戊烷碳原子數為5,每CH₂燃燒熱664 kJ,比環丙烷和環丁烷都低,張力能較小。環戊烷可採信封式構形部分釋放張力。
C✕ 陷阱
環丁烷碳原子數為4,每CH₂燃燒熱686 kJ,雖然比環戊烷、環己烷高,但仍低於環丙烷(696),故張力能不是最大。此選項易被誤選為「小環高張力」的代表。
D✕
環己烷碳原子數為6,每CH₂燃燒熱659 kJ,是四者中最低的,採椅式構形幾乎無張力,可作為無張力基準。
環烷烴每CH₂燃燒熱與張力能對照
| 碳數 | 環烷烴名稱 | 每CH₂燃燒熱(kJ) | 相對張力能 |
|---|
| 3 | 環丙烷 | 696 | 最大★ |
| 4 | 環丁烷 | 686 | 次大 |
| 5 | 環戊烷 | 664 | 小 |
| 6 | 環己烷 | 659 | 最小(基準) |
部分考生誤以為「總燃燒熱越大=張力越大」,但應比較的是每一CH₂的燃燒熱(標準化後的值)。另外也容易誤選環丁烷,以為4碳環比3碳環更不穩定,但數據清楚顯示3碳環(696)>4碳環(686)。