關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要109 年第 25 題單選題
下列反應的例子當中,主要產物X的結構?(含NH2、過量CH3I、1. 2. Ag2O、H2O、加熱反應)
A含有N(CH3)3+的季銨離子
B含有N=CH2的亞胺結構
C含有NCH3的仲胺結構
D其他胺化產物正確答案
D正確答案
Hofmann消去反應(Exhaustive Methylation):伯胺用過量CH3I季銨化,再用Ag2O/H2O加熱,依Hofmann規則消去,生成取代基最少的烯烴。
為什麼答案是 D
選項D圖中呈現端烯(=CH2,末端亞甲基雙鍵)結構,為最少取代烯烴。起始物NH2連接在季碳(2號位),β碳中最少取代方向為CH2端,Hofmann消去優先奪取位阻最小β-H,生成端烯,完全符合Hofmann規則,為正確答案。
考點:Hofmann消去需生成烯烴考點:Zaitsev vs Hofmann規則考點:消去方向選擇性考點:Hofmann規則/端烯產物