關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要109 年第 20 題單選題
當下列化合物進行E2反應時,主要產物X的結構?(含EtONa、EtOH反應)
A含有Zaitsev產物的結構
B含有Hofmann產物的結構
C含有多個雙鍵的產物正確答案
D其他消除產物
C正確答案
含β位阻立體中心的E2反應,EtONa/EtOH條件下依Zaitsev規則取較取代少但符合anti-periplanar幾何的烯烴,且需考量Bredt/立體化學限制,主要產物為(C)的三取代烯烴構型。
為什麼答案是 C
圖中選項(C)為苯基直接共軛的三取代烯烴,雙鍵在苯基旁且帶異丙基與甲基取代,同時其anti-periplanar幾何在起始物的優勢構象中可達成,苯基共軛穩定化使此烯烴為熱力學及動力學雙重優勢產物。
考點:E2立體化學anti-periplanar考點:Hofmann vs Zaitsev考點:共軛穩定+anti-periplanar考點:E2幾何選擇性