普考-化學工程有機化學概要109 年第 18 題單選題
下列那一個反應式的平衡有利於向左(K<1)?
B正確答案
判斷酸鹼反應平衡方向:強酸+強鹼→弱酸+弱鹼(K>1)。本題僅II為弱酸+弱鹼生成強酸強鹼,故平衡向左(K<1)。
為什麼答案是 B
反應II為乙醇(pKa≈16)與甲胺(pKa≈10.6之共軛酸CH3NH3+)反應。乙醇是比甲銨離子更弱的酸,無法質子化甲胺。反應傾向停留在左側的弱酸弱鹼狀態,故K<1,平衡向左。
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完整詳解
Pro · 無限重點 判斷酸鹼反應平衡方向:強酸+強鹼→弱酸+弱鹼(K>1)。本題僅II為弱酸+弱鹼生成強酸強鹼,故平衡向左(K<1)。
比較反應物與產物的pKa值。若產物酸性比反應物強(pKa較小),則平衡向左移動。II中乙醇(pKa~16)酸性弱於甲銨離子(pKa~10.6),故不利向右。
逐選項分析
A✕
反應I為醋酸(pKa≈4.76)與氨(pKa≈9.25之共軛酸NH4+)反應。醋酸酸性遠強於銨離子,屬於「強酸置換弱酸」,平衡極度向右(K>>1),有利於生成醋酸根與銨離子。
B✓ 正確
反應II為乙醇(pKa≈16)與甲胺(pKa≈10.6之共軛酸CH3NH3+)反應。乙醇是比甲銨離子更弱的酸,無法質子化甲胺。反應傾向停留在左側的弱酸弱鹼狀態,故K<1,平衡向左。
C✕
反應III為乙炔(pKa≈25)與氨基負離子(NH2-,共軛酸NH3 pKa≈38)反應。乙炔酸性遠強於氨,氨基負離子是強鹼,會完全去質子化乙炔。平衡極度向右(K>>1)。
D✕
反應IV為醋酸(pKa≈4.76)與乙炔基負離子(共軛酸乙炔pKa≈25)反應。醋酸酸性遠強於乙炔,這是典型的強酸與強鹼中和反應,平衡極度向右(K>>1)。
常見有機化合物pKa值與酸強度排序
| 化合物 | pKa (約) | 共軛鹼 | 備註 |
|---|
| CH3COOH (醋酸) | 4.76 | CH3COO- | 羧酸類,酸性最強 |
| CH3NH3+ (甲銨離子) | 10.6 | CH3NH2 | 胺類共軛酸 |
| CH3CH2OH (乙醇) | 16 | CH3CH2O- | 醇類,中性偏弱酸 |
| NH3 (氨) | 38 | NH2- | 極弱酸,其共軛鹼為強鹼 |
| HC≡CH (乙炔) | 25 | HC≡C- | 末端炔烴,酸性介於醇與氨之間 |
考生常誤記「強酸推平衡向左」或混淆pKa大小與酸強度的關係。請牢記:酸鹼反應永遠由「強者生成弱者」。pKa越小代表酸性越強;若產物的pKa比反應物小(酸性變強),則該反應在熱力學上不利,平衡向左。