普考-化學工程有機化學概要109 年第 21 題單選題考點:乙醯乙酸酯合成考點:β-酮酸脫羧
下列反應的例子當中,主要產物X的結構?(含1. NaOEt/EtOH 2. Br化合物 3. H3O+、加熱反應)
A含有OEt、O、O基團的結構
B含有羧基的產物
C含有酮基的產物
D其他縮合產物正確答案
D正確答案
乙醯乙酸乙酯合成法:NaOEt去質子化→苄基溴烷基化→酸水解+加熱脫羧,得到酮型分解產物(苯丙酮衍生物)
逐選項解析
A含有OEt、O、O基團的結構乙醯乙酸酯合成✕ 易錯陷阱
選項A為苯乙基取代的β-酮酸酯結構,苄基接在β碳的γ位(多一個CH2),且保留OEt酯基,未進行脫羧,不符合步驟3(H3O⁺加熱脫羧)的產物;另外苄基溴(PhCH2Br)烷基化後碳鏈長度不符合A的結構(A多出一個碳)。
B含有羧基的產物β-酮酸脫羧✕ 錯誤
選項B為烷基化後僅水解(酯→酸)但尚未脫羧的中間體,保有乙醯基與羧基,結構中苄基接在α碳上正確,但題目步驟3含「加熱」即促進β-酮酸脫羧,故B是中間體而非最終主要產物X。
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