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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要1091單選題

請選擇最佳的反應條件,以便完成下列分子的合成(含有FeC13、HNO3/H2SO4、KCN、H2/Ni等試劑選項)

題目附圖
A1. HNO2, H2SO4 2. CuCN, KCN
B1. HNO2, H2SO4 2. CuCN, KCN
C1. LiAlH4 2. H2O正確答案
D其他試劑組合
答案與詳解
C
正確答案
苯→間氯苄胺(3-chlorobenzylamine)合成路線,需利用導向基策略控制間位取代,最後以LiAlH4還原腈基(-CN)得到-CH2NH2

為什麼答案是 C

路線C:HNO₃/H₂SO₄(硝化)→Cl₂/FeCl₃(硝基為間位導向,得間氯硝基苯)→Fe/HCl(還原-NO₂→-NH₂,得間氯苯胺)→(1.HNO₂,H₂SO₄重氮化; 2.CuCN,KCN Sandmeyer引入-CN)→(1.LiAlH₄; 2.H₂O還原-CN→-CH₂NH₂),完美得到3-chlorobenzylamine,區域與官能基均正確。

考點:鄰對位導向基錯誤考點:官能基水解錯誤考點:間位導向+Sandmeyer+LiAlH4還原考點:導向基順序錯誤
載入中…

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