普考-化學工程有機化學概要109 年第 1 題單選題

請選擇最佳的反應條件，以便完成下列分子的合成（含有FeC13、HNO3/H2SO4、KCN、H2/Ni等試劑選項）

ACl₂ / FeCl₃ → CuCN / KCN → H₂ / Ni

BHNO₃ / H₂SO₄ → Fe / HCl → Cl₂ / FeCl₃ → 1. HNO₂, H₂SO₄ 2. CuCN, KCN → H₃O⁺

CHNO₃ / H₂SO₄ → Cl₂ / FeCl₃ → Fe / HCl → 1. HNO₂, H₂SO₄ 2. CuCN, KCN → 1. LiAlH₄ 2. H₂O正確答案

DCl₂ / FeCl₃ → HNO₃ / H₂SO₄ → Fe / HCl

答案與詳解

正確答案

利用硝基的間位導向性確立取代基位置，再經還原、重氮化及氰基取代與還原，完成間氯苯甲胺的合成。

先硝化產生間位導向基 -NO2，接著氯化得到間氯硝基苯，成功確立間位關係。隨後將硝基還原成胺基，經重氮化（Sandmeyer反應）轉為氰基，最後用 LiAlH4 還原氰基得到目標產物間氯苯甲胺。

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