下列反應的例子當中，主要產物X的結構？（含CH3CH2CH2C≡CCH3、Na、NH3反應）

關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要109 年第 19 題單選題

下列反應的例子當中，主要產物X的結構？（含 $C H_{3} C H_{2} C H_{2} C \equiv C C H_{3}$ 、 $N a$ 、 $N H_{3}$ 反應）

C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{2} C H_{2} C H_{3}

B含有反式雙鍵的烯烴正確答案

C含有順式雙鍵的烯烴

D其他還原產物

答案與詳解

正確答案

炔烴在Na/NH₃（液氨）條件下進行Birch型還原（溶解金屬還原），內部炔烴選擇性得到反式（trans）烯烴。

圖中選項(B)為trans（反式）構型：CH₃CH₂CH₂與CH₃在雙鍵對側，兩個H在對側。Na/NH₃溶解金屬還原內炔（internal alkyne）經自由基陰離子中間體，立體選擇性給反式烯烴，此為正確主要產物。

考點：順式烯烴/Lindlar考點：溶解金屬還原/反式考點：NH₃誤解/陷阱考點：過度還原/烷烴

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