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普考-化學工程有機化學概要10917單選題

下列反應的例子當中,最終產物Y的結構?(含Br2、H2O、NaOH反應)

題目圖片
A含有OH、Br取代的產物正確答案
B含有環化結構的產物
C含有多個OH的產物
D其他溴化水解產物
答案與詳解
A
正確答案
環己烯先經鹵醇反應生成反式-2-溴環己醇,再經強鹼處理發生分子內SN2反應,生成環氧環己烷。

為什麼答案是 A

第一步生成的中間產物X為反式-2-溴環己醇。加入NaOH後,強鹼拔除醇羥基的質子形成氧負離子,隨後因氧負離子與相鄰碳上的溴處於反式共平面,會迅速進行分子內背面攻擊(SN2)脫去溴離子,形成環氧環己烷。

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