參考下列分子的模型示意圖；除了碳和氫以外的原子都已經標記。如果這個分子和碘（I2）作用後會產生下列那一種新的分子？
A含有I2加成產物的結構
B含有氧化產物的結構
C含有取代產物的結構正確答案
D其他反應產物
答案與詳解
C
正確答案
硫醇（thiol, R-SH）與I₂反應會氧化脫氫，兩個硫醇分子結合形成二硫化物（disulfide, R-S-S-R），選項C即為含S-S鍵的雙分子產物。
為什麼答案是 C
選項C結構中含-S-S-（二硫鍵，disulfide bond），連接兩個相同的2,5-二甲基己基鏈。硫醇與I₂的反應為氧化反應：2 R-SH + I₂ → R-S-S-R + 2HI，正確對應圖中硫醇分子被溫和氧化的機制，故C為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 硫醇（thiol, R-SH）與I₂反應會氧化脫氫，兩個硫醇分子結合形成二硫化物（disulfide, R-S-S-R），選項C即為含S-S鍵的雙分子產物。
秒殺技巧
圖中模型標記S原子，碳鏈為2,5-二甲基己烷骨架，S在末端→此為硫醇。硫醇+I₂→二硫化物（S-S鍵）+ 2HI，直接找含-S-S-連接兩個相同烷基的選項。逐選項分析
A✕ 陷阱
選項A結構中S連接兩個烷基（R-S-R），為硫醚（thioether）。硫醇與I₂反應不生成硫醚，硫醚需由硫醇與鹵代烷的親核取代才能得到，故A錯誤。
B✕ 陷阱
選項B結構中含S=O（亞碸，sulfoxide），這是硫醚被強氧化劑（如H₂O₂或m-CPBA）氧化的產物，而非硫醇與I₂的反應產物，故B錯誤。
C✓ 正確
選項C結構中含-S-S-（二硫鍵，disulfide bond），連接兩個相同的2,5-二甲基己基鏈。硫醇與I₂的反應為氧化反應：2 R-SH + I₂ → R-S-S-R + 2HI，正確對應圖中硫醇分子被溫和氧化的機制，故C為正解。
D✕
選項D結構中含-SO₂-（碸，sulfone），需要更強的氧化條件（如濃HNO₃或過量氧化劑）才能生成，I₂僅為溫和氧化劑，無法將S氧化至+4或+6價，故D錯誤。
含硫官能基與碘/氧化劑反應對照
| 起始物 | 試劑 | 產物 | S氧化態變化 |
|---|---|---|---|
| 硫醇 R-SH | I₂（溫和氧化） | 二硫化物 R-S-S-R | -2 → -1 |
| 硫醚 R-S-R | H₂O₂ / m-CPBA | 亞碸 R-S(=O)-R | -2 → 0 |
| 亞碸 R-S(=O)-R | 過量H₂O₂ | 碸 R-SO₂-R | 0 → +2 |
| 硫醇 R-SH | NaOH / RX | 硫醚 R-S-R | 不變（取代） |
陷阱提醒
考生容易誤選B（亞碸）或D（碸），以為I₂是強氧化劑可以將S氧化到S=O，但I₂對硫的氧化能力有限，只能將兩個硫醇的-SH脫氫偶合形成-S-S-鍵，S的氧化態僅從-2升至-1，不會形成S=O結構。另外選項A的硫醚是取代反應產物，與I₂無關，也是常見混淆陷阱。