下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）？假定合適的催化劑已經使用在這些反應中。
A1-氯丙炔（1-chloropropyne）和苯甲醛（benzaldehyde）反應
B2-氯丁烷（2-chlorobutane）和苯（benzene）反應正確答案
C2-氯乙烯（2-chloroethene）和苯（benzene）反應
D氯苯（chlorobenzene）和苯（benzene）反應
答案與詳解
B
正確答案
Friedel-Crafts烷基化需：芳香環夠活性 + 烷基鹵（sp³ C-X）能生成穩定碳陽離子。只有 B 符合。
為什麼答案是 B
2-氯丁烷為 2° 烷基鹵（sp³ C-X），可在 AlCl₃ 催化下生成穩定的 2° 碳陽離子；苯為未取代芳環，活性足夠，可順利進行 F-C 烷基化。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Friedel-Crafts烷基化需：芳香環夠活性 + 烷基鹵（sp³ C-X）能生成穩定碳陽離子。只有 B 符合。
秒殺技巧
口訣：芳環要活潑、鹵化物要sp³、不能接在sp²或sp碳上。苯甲醛、氯苯（去活化）、乙烯基鹵、炔基鹵都不行。逐選項分析
A✕ 陷阱
雙重錯誤：①苯甲醛的 -CHO 為強去活化兼間位導向基，抑制 F-C 反應；②1-氯丙炔為 sp 碳上的鹵素（vinyl/alkynyl halide），無法生成穩定碳陽離子。
B✓ 正確
2-氯丁烷為 2° 烷基鹵（sp³ C-X），可在 AlCl₃ 催化下生成穩定的 2° 碳陽離子；苯為未取代芳環，活性足夠，可順利進行 F-C 烷基化。
C✕
2-氯乙烯是 vinyl halide，C-Cl 鍵在 sp² 碳上，因 p 軌域與 Cl 孤對電子共振使鍵能強、極難異裂，無法產生乙烯基碳陽離子，F-C 反應不進行。
D✕ 陷阱
氯苯的 C-Cl 為 aryl halide（sp² 碳），同樣無法生成苯基陽離子；且即使能作親電試劑，F-C 反應也不使用 aryl halide 當烷基來源。
Friedel-Crafts 烷基化的限制
| 限制類型 | 不能用的情況 | 原因 | 本題對應 |
|---|---|---|---|
| 鹵化物類型 | vinyl / aryl / alkynyl halide | sp² 或 sp 碳-鹵鍵無法生成碳陽離子 | A、C、D |
| 芳香環活性 | 含強去活化基（-NO₂、-CHO、-COR、-CN） | 芳環電子密度過低 | A（苯甲醛） |
| 碳陽離子重排 | 1° 烷基鹵易重排成更穩定 2°/3° | 得到混合產物 | — |
| 多重烷基化 | 產物更活潑，易再反應 | 難停在單取代 | — |
陷阱提醒
考生常誤以為「有鹵素 + 有芳環」就能做 F-C 烷基化。關鍵是鹵素必須接在 sp³ 碳上，且芳環不能被強去活化基佔據。A、C、D 三個錯誤選項正是針對這兩個陷阱設計。