普考-化學工程有機化學概要109 年第 9 題單選題
下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應(Friedel-Crafts alkylation)?假定合適的催化劑已經使用在這些反應中。
A1-氯丙炔(1-chloropropyne)和苯甲醛(benzaldehyde)反應
B2-氯丁烷(2-chlorobutane)和苯(benzene)反應正確答案
C2-氯乙烯(2-chloroethene)和苯(benzene)反應
D氯苯(chlorobenzene)和苯(benzene)反應
B正確答案
Friedel-Crafts烷基化需:芳香環夠活性 + 烷基鹵(sp³ C-X)能生成穩定碳陽離子。只有 B 符合。
逐選項解析
A1-氯丙炔(1-chloropropyne)和苯甲醛(benzaldehyde)反應✕ 易錯陷阱
雙重錯誤:①苯甲醛的 -CHO 為強去活化兼間位導向基,抑制 F-C 反應;②1-氯丙炔為 sp 碳上的鹵素(vinyl/alkynyl halide),無法生成穩定碳陽離子。
B2-氯丁烷(2-chlorobutane)和苯(benzene)反應✓ 正確
C2-氯乙烯(2-chloroethene)和苯(benzene)反應✕ 錯誤
2-氯乙烯是 vinyl halide,C-Cl 鍵在 sp² 碳上,因 p 軌域與 Cl 孤對電子共振使鍵能強、極難異裂,無法產生乙烯基碳陽離子,F-C 反應不進行。
D氯苯(chlorobenzene)和苯(benzene)反應✕ 易錯陷阱
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