甲苯 (PhCH3) 與過量 Br2 在照光條件下反應的主要產物為何？
A一溴取代產物
B二溴取代產物
C三溴取代產物正確答案
D多溴取代產物
答案與詳解
C
正確答案
光照下Br2對甲苯進行自由基取代,過量Br2會使甲基三個H全部被取代,生成PhCBr3。
為什麼答案是 C
正確。過量Br2 + hv下,苄基位三個H全部被取代,得PhCBr3。
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完整詳解
Pro · 無限重點 光照下Br2對甲苯進行自由基取代,過量Br2會使甲基三個H全部被取代,生成PhCBr3。
秒殺技巧
1. 光照(hv)條件 → 自由基鏈反應,Br•攻擊苄基位C-H(BDE最低,自由基最穩定)。
2. PhCH3 → PhCH2Br → PhCHBr2 → PhCBr3。
3. Br2過量,反應持續進行至甲基上3個H全部被Br取代。
4. 主產物為三溴甲基苯 (α,α,α-tribromotoluene, PhCBr3)。逐選項分析
A✕
錯。Br2僅當量或不足時才停在一溴(PhCH2Br, 苄基溴);題目為過量Br2。
B✕
錯。二溴(PhCHBr2)為中間產物,過量Br2下會繼續反應。
C✓ 正確
正確。過量Br2 + hv下,苄基位三個H全部被取代,得PhCBr3。
D✕
錯。光照條件下Br•只攻擊苄基位(自由基最穩定),不會進攻芳環上的H,故最多停在三溴,不會「多溴」(>3)。
陷阱提醒
勿混淆光照(自由基,攻側鏈)與FeBr3(親電,攻環);過量是關鍵字,決定取代到底。