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普考-化學工程有機化學概要108 年第 5 題單選題

雙環[2.2.2]辛烯在質子去偶合的碳-13核磁共振(proton decoupled -NMR)光譜中共有幾條吸收信號?

A3條正確答案
B4條
C5條
D6條
答案與詳解
A
正確答案
雙環[2.2.2]辛烯有高度對稱性,C13-NMR 只顯示 3 種不等價碳訊號。

逐選項解析

A3條✓ 正確
B4條✕ 易錯陷阱
若誤以為兩個 -CH2-CH2- 橋中的 α-CH2 與 β-CH2 不等價就會選 4。但因分子有鏡面對稱,兩個 CH2 在同一橋內也因對稱而等價,全部 4 個 CH2 合為 1 種。
C5條✕ 錯誤
5 條訊號需要更低的對稱性,不符雙環[2.2.2]辛烯的高度對稱結構。
D6條✕ 錯誤

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