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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要1084單選題

為何下列分子不能與乙烯進行狄-阿反應(Diels-Alder reaction)?

題目附圖
A共軛雙鍵穩定度高
B缺乏推電子基(electron-releasing group)
C缺乏拉電子基(electron-withdrawing group)
D二個雙鍵不為s-cis結構正確答案
答案與詳解
D
正確答案
圖中分子為1-亞甲基環己-2-烯,其兩個雙鍵被固定於s-trans構型,無法旋轉至s-cis,故不能進行Diels-Alder反應。

為什麼答案是 D

圖中分子為1-亞甲基環己-2-烯:環外亞甲基(=CH₂)與環內雙鍵構成共軛系統,但兩雙鍵因環的剛性結構被鎖定在s-trans構型,無法旋轉為s-cis,D-A反應所需的船式六員環過渡態無法形成,故不能反應。

考點:共軛穩定度考點:電子效應考點:親二烯體活性考點:s-cis構型限制
載入中…

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黑皮