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普考-化學工程有機化學概要10819單選題

下列結構式中有三個氮原子,其鹼性強弱排序為?含咪唑、NH、NH2三個氮原子

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AI > II > III正確答案
BII > III > I
CIII > I > II
DI > III > II
答案與詳解
A
正確答案
組胺(histamine)結構中三個氮的鹼性:脂肪胺NH₂(I) > 咪唑吡啶型N(II孤對電子不參與芳香共振) > 咪唑吡咯型NH(III),正解為I>II>III。

為什麼答案是 A

I(–CH₂CH₂NH₂,脂肪胺)鹼性最強;II(咪唑環上未供電子給芳香π的sp²N,孤對電子可接受質子)居中;III(咪唑NH,孤對電子參與芳香6π體系,不可用於接受質子)最弱。順序I>II>III正確。

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黑皮