普考-化學工程有機化學概要108 年第 3 題單選題
下列反應的主要產物為何?烯類化合物與 mCPBA (m-ClC6H4CO3H) 在 CH2Cl2 中反應
A形成二氯產物
B形成二羥基產物
C保留氯原子
D形成環氧化合物正確答案
D正確答案
mCPBA(間氯過苯甲酸)是親電子環氧化試劑,與烯烴在CH₂Cl₂中進行立體專一的syn加成,生成環氧化物,且保留底物的立體化學構型。
逐選項解析
A形成二氯產物✕ 易錯陷阱
選項A顯示雙鍵碳上加了兩個Cl形成二氯加成產物。mCPBA雖含Cl,但其Cl位於苯環上且不參與反應,不會對烯烴進行氯化加成。此選項易因「試劑含Cl」而被誤選。
B形成二羥基產物✕ 易錯陷阱
選項B顯示雙羥基(diol)產物,這是OsO₄或KMnO₄(syn二羥基化)的產物,不是mCPBA的產物。mCPBA不直接引入OH,需環氧化物再經水解才能得diol。
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