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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要10820單選題

某含溴的烯烴化合物,經下列步驟反應:1. CF3CO3H;2. CH3NH2(過量),主要產物為何?

題目附圖
A同時含 NHMe 與 Br 的產物
B同時含 NHMe 與羰基(C=O)的產物
C同時含 OH、Br 與 NHMe 的產物
D同時含 NHMe 與 OH 的產物正確答案
答案與詳解
D
正確答案
苯乙烯衍生物先被CF₃CO₃H環氧化成環氧乙烷,再被過量CH₃NH₂開環,得到含OH與NHMe的β-胺醇產物(D),Br未被氧化。

為什麼答案是 D

選項D結構(圖示):3-溴苯基上連 -CH(OH)-CH₂NHCH₃ 側鏈,即苄位為OH,末端為NHMe。步驟1:CF₃CO₃H(三氟過乙酸)將苯乙烯雙鍵環氧化,生成苯基環氧乙烷中間體;步驟2:過量CH₃NH₂在鹼性條件(SN2)下,親核氮攻打位阻較小的末端碳(非苄碳),開環後胺基在末端CH₂,羥基留在苄位,得到PhCH(OH)CH₂NHCH₃。圖中D保留Br於苯環間位,正確。

考點:環氧化vs還原胺化考點:環氧物中間體考點:環氧開環區域選擇性考點:鹼性環氧開環+β-胺醇
載入中…

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