某含溴的烯烴化合物,經下列步驟反應:1. CF3CO3H;2. CH3NH2(過量),主要產物為何?

A同時含 NHMe 與 Br 的產物
B同時含 NHMe 與羰基(C=O)的產物
C同時含 OH、Br 與 NHMe 的產物
D同時含 NHMe 與 OH 的產物正確答案
答案與詳解

選項D結構(圖示):3-溴苯基上連 -CH(OH)-CH₂NHCH₃ 側鏈,即苄位為OH,末端為NHMe。步驟1:CF₃CO₃H(三氟過乙酸)將苯乙烯雙鍵環氧化,生成苯基環氧乙烷中間體;步驟2:過量CH₃NH₂在鹼性條件(SN2)下,親核氮攻打位阻較小的末端碳(非苄碳),開環後胺基在末端CH₂,羥基留在苄位,得到PhCH(OH)CH₂NHCH₃。圖中D保留Br於苯環間位,正確。
