苯甲醛置於 溶液中反應，形成的產物為：
A$C_{6}H_{5}-CO-CH(OD)-C_{6}H_{5}$
B$\mathrm{C_6H_5 - CO - CD(OD) - C_6H_5}$
C$\mathrm{C_6H_5CO_2Na}$ + $\mathrm{C_6H_5CH_2OD}$正確答案
D$\mathrm{C_6H_5CO_2Na}$ + $\mathrm{C_6H_5CD_2OD}$
答案與詳解
C
正確答案
苯甲醛無α-H，無法進行aldol反應，在濃NaOD下發生Cannizzaro反應，一分子被氧化為羧酸鹽，一分子被還原為醇。
為什麼答案是 C
正解。Cannizzaro反應：兩分子苯甲醛在NaOD下歧化，一分子氧化成苯甲酸鈉(C6H5CO2Na)，另一分子還原成苯甲醇，-OH上的H來自D2O故為-OD，得C6H5CH2OD。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 苯甲醛無α-H，無法進行aldol反應，在濃NaOD下發生Cannizzaro反應，一分子被氧化為羧酸鹽，一分子被還原為醇。
秒殺技巧
看到『無α-H醛 + 強鹼』→ 直接想Cannizzaro歧化反應，不是aldol。逐選項分析
A✕ 陷阱
這是aldol縮合產物。但苯甲醛的羰基α碳即苯環，無α-H，無法形成烯醇負離子，不會發生aldol反應。
B✕ 陷阱
即使發生aldol，D也應該接在α-H位置；但苯甲醛根本無α-H可被D取代，此產物結構不可能生成。
C✓ 正確
正解。Cannizzaro反應：兩分子苯甲醛在NaOD下歧化，一分子氧化成苯甲酸鈉(C6H5CO2Na)，另一分子還原成苯甲醇，-OH上的H來自D2O故為-OD，得C6H5CH2OD。
D✕ 陷阱
亞甲基(-CH2-)上的H來自另一分子醛的C-H(氫負離子轉移)，不是來自D2O，故不會被氘化，仍為-CH2-而非-CD2-，只有-OD來自溶劑。
Cannizzaro反應機構(氘標記)
| 步驟 | 過程 | H/D來源 | 結果 |
|---|---|---|---|
| 1 | OD⁻加成到C=O | 來自NaOD | 形成四面體中間體 |
| 2 | H⁻由中間體轉移到另一醛 | 來自原醛C-H (非D) | CH2保持為H |
| 3 | 質子化羥基 | 來自D2O溶劑 | -OD |
| 結果 | 歧化產物 | — | ArCO2Na + ArCH2OD |
陷阱提醒
最大陷阱是以為D2O/NaOD就會把所有H換成D。實際上Cannizzaro反應中亞甲基的兩個H是經由氫負離子(H⁻)轉移而來，源自另一分子苯甲醛的醛基C-H，不與溶劑交換，故不會變成CD2。只有可交換的O-H位置會變成O-D。