那一種胺與環戊酮反應，可得到烯胺（enamine）？
A吡啶
B一級胺
C二級胺正確答案
D三級胺
答案與詳解
C
正確答案
酮與二級胺反應脫水生成烯胺（Stork 烯胺合成法核心反應）。
為什麼答案是 C
二級胺 (R₂NH) 與酮加成後，因 N 上僅剩一個 H 無法形成 C=N，改由 α-H 脫去，形成 C=C-NR₂ 的烯胺。此即 Stork enamine synthesis 的關鍵步驟。
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完整詳解
Pro · 無限重點 酮與二級胺反應脫水生成烯胺（Stork 烯胺合成法核心反應）。
秒殺技巧
口訣：一級胺→亞胺(imine)、二級胺→烯胺(enamine)、三級胺→無 N-H 無法脫水。逐選項分析
A✕
吡啶為芳香族三級胺，N 上無氫可脫去，且芳香性穩定，不與酮進行縮合反應生成烯胺。
B✕ 陷阱
一級胺 (RNH₂) 與酮反應先生成 carbinolamine，脫水後形成 C=N 的亞胺 (imine / Schiff base)，而非 C=C-N 的烯胺。
C✓ 正確
二級胺 (R₂NH) 與酮加成後，因 N 上僅剩一個 H 無法形成 C=N，改由 α-H 脫去，形成 C=C-NR₂ 的烯胺。此即 Stork enamine synthesis 的關鍵步驟。
D✕
三級胺 (R₃N) N 上無氫，無法與酮的羰基進行縮合脫水，連加成中間體都難以穩定，不會生成烯胺。
胺與酮反應產物對照
| 胺類型 | N-H 數 | 與酮反應產物 | 範例 |
|---|---|---|---|
| 一級胺 RNH₂ | 2 | 亞胺 (C=N, imine) | 苯胺 + 酮 → Schiff base |
| 二級胺 R₂NH | 1 | 烯胺 (C=C-N, enamine) | 吡咯烷 + 環戊酮 → 烯胺 |
| 三級胺 R₃N | 0 | 不反應 | Et₃N 僅作鹼 |
| 吡啶 | 0 (芳香) | 不反應（僅作鹼/催化） | — |
陷阱提醒
易混淆 imine 與 enamine。關鍵在「脫水方向」：一級胺只剩 N-H 可脫，產物為 C=N (imine)；二級胺 N-H 脫掉後必須往 α-碳抓氫，才形成 C=C-N (enamine)。三級胺與吡啶根本沒 N-H，連加成中間體都無法脫水。