關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要108 年第 23 題單選題
下列那一化合物進行SN1水解反應速率最快?
A含O與CHCl(CH3)的化合物正確答案
B含S與CHCl(CH3)的化合物
C含N與CHCl(CH3)的吲哚化合物
D含N與CHCl(CH3)的吡咯化合物
A正確答案
SN1反應速率取決於碳陽離子穩定度,由相鄰雜環雜原子孤對電子的共振供電子能力決定。氧、氮為供電子雜原子,且因2p-2p軌域重疊極佳,最能穩定相鄰碳陽離子。
為什麼答案是 A
呋喃甲基氯。氯離去後形成碳陽離子,呋喃環上的氧原子以孤對電子透過2p-2p軌域的良好重疊產生共振,極大穩定碳陽離子,因此SN1反應速率最快。
考點:共振供電子穩定考點:軌域重疊較差考點:供電子但次於氧考點:吸電子去穩定