FeCl3, Cl2CH2CH2CH3進行何種反應？
A親核取代
B親電取代
C加成反應
D消除反應正確答案
答案與詳解
D
正確答案
苯環上的烷基為鄰、對位導向基，在 FeCl3 催化下與 Cl2 進行親電性芳香族取代反應，主產物為對位取代。
為什麼答案是 D
此為苯環對位 (para) 取代產物。烷基為鄰、對位導向基，在 FeCl3 催化下進行親電性芳香族取代反應，且對位因立體障礙較小，通常為主要產物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 苯環上的烷基為鄰、對位導向基，在 FeCl3 催化下與 Cl2 進行親電性芳香族取代反應，主產物為對位取代。
秒殺技巧
看到 Cl2 搭配路易斯酸 (FeCl3) 催化劑，即為苯環上的親電性取代 (EAS)；正丙基為鄰/對位導向基，因立體障礙，對位產物 (D) 為主。逐選項分析
A✕
此為側鏈末端氯化產物。若要發生側鏈取代，反應條件應為照光 (hv) 或加熱，以進行自由基取代反應。
B✕ 陷阱
此為苯環間位 (meta) 取代產物。苯環上的烷基屬於推電子基，為「鄰、對位導向基」，因此不會以間位為主產物。
C✕ 陷阱
此為苯甲位 (benzylic) 氯化產物。與選項A相同，需在照光 (hv) 或加熱等條件下進行自由基反應才會生成此產物。
D✓ 正確
此為苯環對位 (para) 取代產物。烷基為鄰、對位導向基，在 FeCl3 催化下進行親電性芳香族取代反應，且對位因立體障礙較小，通常為主要產物。
甲苯/烷基苯的鹵化反應條件比較
| 反應類型 | 試劑與條件 | 取代位置 | 反應機制 |
|---|---|---|---|
| 親電性芳香族取代 (EAS) | X2 + FeX3 (路易斯酸) | 苯環上 (鄰位或對位) | 親電取代 |
| 側鏈自由基取代 | X2 + 照光 (hv) 或加熱 | 側鏈 (優先於苯甲位) | 自由基取代 |
陷阱提醒
考生常將「苯環上的親電取代」與「側鏈的自由基取代」混淆。看到鹵素 (Cl2, Br2) 時，務必檢查箭頭上的催化劑條件：有路易斯酸 (如 FeCl3) 則反應在苯環上；若為照光 (hv) 或加熱 (Δ)，則反應在側鏈上。