普考-化學工程有機化學概要112 年第 12 題單選題考點:鄰/對位錯誤考點:取代次數錯誤
下列描述的反應在加入不同的試劑後,最有可能的產物為何?
D正確答案
苯先經Friedel-Crafts醯化得苯丙酮(間位鈍化基),再以Cl₂/FeCl₃進行親電子芳香族取代,Cl進入羰基的間位,得3-氯苯丙酮。
逐選項解析
AA鄰/對位錯誤✕ 易錯陷阱
Cl位於羰基的鄰位(ortho),但醯基為間位導向基,鄰位非主要產物;此為「鄰/對位錯誤」陷阱。
BB取代次數錯誤✕ 錯誤
苯環上有兩個Cl(3,5-二氯),題目只加入一當量Cl₂/FeCl₃,正常條件下以單氯取代為主產物,不應得到二氯產物。
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