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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要11221單選題

丙二酸合成法(malonic acid synthesis)可製得下列那個羧酸衍生物?

題目附圖
AA
BB
CC
DD正確答案
答案與詳解
D
正確答案
丙二酸合成法只能製得α碳上有H的直鏈/脂環羧酸;環己烷羧酸(D)符合,其α碳為環己環碳,可由鹵環己烷與丙二酸酯烷基化後水解脫羧得到。

為什麼答案是 D

圖中D為環己烷羧酸(cyclohexanecarboxylic acid),α碳即為環己環C1。合成路徑:丙二酸二乙酯 + 溴環己烷(2°鹵烷,可進行SN2) → 烷基化產物 → 鹼性水解 → 酸化 → 加熱脫羧 → 環己烷羧酸。2°環己基溴雖為仲鹵烷,其SN2可行(環己烷無過度空間障礙),為丙二酸合成的教科書標準範例。

考點:苄基鹵烷基化考點:季碳無法SN2考點:新戊基鹵SN2障礙考點:丙二酸酯法標準產物
載入中…

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