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普考-化學工程有機化學概要11221單選題

丙二酸合成法(malonic acid synthesis)可製得下列那個羧酸衍生物?

A
選項 A
B
選項 B
C
選項 C
選項 D
答案與詳解
D
正確答案
丙二酸合成法經 SN2 烷基化後水解脱羧,受限于鹵代烴結構(伯鹵可行、叔/芳鹵不行、新戊基型位阻大),並可用二鹵代物分子內雙烷基化製備環烷基羧酸。

為什麼答案是 D

環己烷羧酸可由丙二酸二乙酯與 1,6-二鹵代己烷反應製得:先單烷基化,再經第二次去質子化進行分子內 SN2 環化,形成環己烷-1,1-二羧酸酯,最後水解脫羧即得產物。

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黑皮