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普考-化學工程有機化學概要11218單選題

下列最適合的產物結構為何?

題目圖片
A1,2-二苯乙炔
B順式-1,2-二苯乙烯
C1,1-二苯乙烯
D反式-1,2-二苯乙烯正確答案
答案與詳解
D
正確答案
苯乙炔經catecholborane硼氫化後,再與溴苯進行Pd催化Suzuki偶聯,得到反式-1,2-二苯乙烯(trans-stilbene)。

為什麼答案是 D

苯乙炔(Ph-C≡C-H)用catecholborane(圖中H-B加catechol環)進行硼氫化,syn加成至末端炔烴,形成(E)-β-苯乙烯基硼酸酯(苯基與硼酸酯基在異側)。再以PhBr + Pd(PPh₃)₄ + NaOEt進行Suzuki偶聯,反應立體保留乙烯基硼構型,最終Ph與Ph分別在雙鍵兩端且互為反式,得反式-1,2-二苯乙烯(trans-stilbene)。

載入中…

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