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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要11214單選題

下列何組試劑,最適合應用於下列反應?

題目附圖
A①NaOH/DMF ②Pd/C;H2
B①NaCN/DMF ②Pd/C;H2
C①NaBH4/DMF ②Pd/C;H2
D①NaN3/DMF ②Pd/C;H2正確答案
答案與詳解
D
正確答案
苯乙烯→苯環丙烷,需將末端雙鍵轉成環丙烷,最佳路徑:先用NaN₃親核加成生成有機疊氮,再Pd/C·H₂還原關環形成環丙烷。

為什麼答案是 D

NaN₃(疊氮鈉)的疊氮離子N₃⁻為強親核試劑,可對苯乙烯雙鍵進行親核加成(Michael型或自由基型),生成β-疊氮乙苯(Ph-CH(N₃)-CH₃或Ph-CH₂-CH₂-N₃);第二步Pd/C·H₂氫化疊氮基(N₃→NH₂)後,中間體胺可在分子內親核進攻消除水,關環形成苯環丙烷。此兩步序列是合成苯環丙烷的標準路徑。

考點:NaOH親核性弱考點:氰化加成→胺,非環化考點:NaBH₄不還原烯烴考點:疊氮加成→氫化關環
載入中…

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黑皮