下列何組試劑,最適合應用於下列反應?

A①NaOH/DMF ②Pd/C;H2
B①NaCN/DMF ②Pd/C;H2
C①NaBH4/DMF ②Pd/C;H2
D①NaN3/DMF ②Pd/C;H2正確答案
答案與詳解

NaN₃(疊氮鈉)的疊氮離子N₃⁻為強親核試劑,可對苯乙烯雙鍵進行親核加成(Michael型或自由基型),生成β-疊氮乙苯(Ph-CH(N₃)-CH₃或Ph-CH₂-CH₂-N₃);第二步Pd/C·H₂氫化疊氮基(N₃→NH₂)後,中間體胺可在分子內親核進攻消除水,關環形成苯環丙烷。此兩步序列是合成苯環丙烷的標準路徑。
