下列反應的主要產物為何？O + 3CO → H
A（見題目圖之 A）正確答案
B（見題目圖之 B）
C（見題目圖之 C）
D（見題目圖之 D）
答案與詳解
A
正確答案
Diels-Alder 反應中，1-取代二烯與親雙烯體反應，受極性效應控制，主要生成 1,2-二取代（鄰位）的環己烯產物。
為什麼答案是 A
1-甲氧基-1,3-丁二烯（推電子基在C1）與丙烯醛（拉電子基）發生 Diels-Alder 反應。依據共振結構產生的極性相吸，傾向形成 1,2-二取代（鄰位）的環己烯衍生物，且雙鍵位置正確。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Diels-Alder 反應中，1-取代二烯與親雙烯體反應，受極性效應控制，主要生成 1,2-二取代（鄰位）的環己烯產物。
秒殺技巧
根據 Diels-Alder 區域選擇性：「1-取代得鄰位(1,2)，2-取代得對位(1,4)」。本題二烯為1-取代，直接找取代基相鄰的選項(A)。逐選項分析
A✓ 正確
1-甲氧基-1,3-丁二烯（推電子基在C1）與丙烯醛（拉電子基）發生 Diels-Alder 反應。依據共振結構產生的極性相吸，傾向形成 1,2-二取代（鄰位）的環己烯衍生物，且雙鍵位置正確。
B✕ 陷阱
此為 1,3-二取代（間位）產物。雖然立體阻礙看似較小，但不符合反應物共振極性相吸的原則，因此不是主要產物。
C✕
雙鍵位置錯誤。Diels-Alder 反應中，新生成的雙鍵必須位於原二烯的 C2 與 C3 之間，而非取代基所在的碳上。
D✕
Diels-Alder 反應的產物為環己烯衍生物。在沒有額外的氧化或脫氫條件下，產物不會自發芳香化生成苯環。
Diels-Alder 反應的區域選擇性 (Regioselectivity)
| 二烯取代基位置 | 主要產物取代基相對位置 | 俗稱對應 |
|---|---|---|
| 1-取代 (C1) | 1,2-二取代 | 鄰位 (Ortho) |
| 2-取代 (C2) | 1,4-二取代 | 對位 (Para) |
陷阱提醒
考生可能因「立體障礙」的直覺，誤以為取代基會盡量遠離而選擇 1,3-二取代(間位)的(B)。但 Diels-Alder 反應的區域選擇性是由反應物的共振極性（部分正負電荷相吸）所主導，而非單純的立體阻礙。