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普考-化學工程有機化學概要10710單選題

請選出與 進行芳香族親核取代反應速率最快之化合物:

選項 A
B
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
A
正確答案
芳香族親核取代(SNAr)速率取決於兩因素:①吸電子基(NO₂)須在 ortho/para 位以穩定 Meisenheimer 錯合物;②鹵素電負性越大(F>Cl>Br>I),苯環碳越缺電子,親核攻擊越快。

為什麼答案是 A

2-硝基氯苯:NO₂ 在 ortho 位,可透過共振穩定 Meisenheimer 錯合物的負電荷;Cl 電負性大於 I,使苯環碳更缺電子,有利 CH₃O⁻ 親核攻擊。兩條件皆滿足,速率最快。

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黑皮