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普考-化學工程有機化學概要107 年第 7 題單選題

下列三化合物A、B與C,其在水與丙酮溶液中,進行水解(solvolysis)反應的速率由快至慢應為:

題目圖片 1/31 / 3
AC > B > A
BC > A > B正確答案
CA > B > C
DA > C > B
答案與詳解
B
正確答案
溶劑解(SN1)速率取決於離去基能力。三者生成相同三級碳陽離子,離去基共軛酸pKa越小速率越快:Br⁻ > 羧酸根 > 烷氧基,故 C > A > B。

逐選項解析

AC > B > A✕ 錯誤
錯誤。此選項將醚(B)的速率排在酯(A)之前。醚的離去基為烷氧基(RO⁻),鹼性極強,是極差的離去基,在中性水溶液中幾乎不反應,速率應最慢。
BC > A > B✓ 正確
CA > B > C✕ 錯誤
錯誤。此選項完全顛倒了離去基的能力順序。溴離子是極佳離去基,反應最快;烷氧基是極差離去基,反應最慢。
DA > C > B✕ 錯誤

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