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普考-化學工程有機化學概要107 年第 7 題單選題

下列三化合物A、B與C,其在水與丙酮溶液中,進行水解(solvolysis)反應的速率由快至慢應為:

題目圖片 1/31 / 3
AC > B > A
BC > A > B正確答案
CA > B > C
DA > C > B
答案與詳解
B
正確答案
溶劑解(SN1)速率取決於離去基能力。三者生成相同三級碳陽離子,離去基共軛酸pKa越小速率越快:Br⁻ > 羧酸根 > 烷氧基,故 C > A > B。

為什麼答案是 B

正確。三者皆為三級碳骨架,SN1反應生成相同的三級碳陽離子。速率取決於離去基優劣:Br⁻(C) > 羧酸根(A) > 甲氧基(B),故速率 C > A > B。

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