普考-化學工程有機化學概要107 年第 23 題單選題
下列何者為N-醣苷(N-glycoside)?
A正確答案
N-醣苷(N-glycoside)指醣類的「異頭碳」直接與氮原子相連。本題只需找出環上右側 C1 連接 N 的結構即可秒殺。
為什麼答案是 A
正確。觀察結構可知,環內氧原子右側的異頭碳(C1)直接與氮原子(-NCH3)相連,完全符合 N-醣苷(N-glycoside)的定義。
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完整詳解
Pro · 無限重點 N-醣苷(N-glycoside)指醣類的「異頭碳」直接與氮原子相連。本題只需找出環上右側 C1 連接 N 的結構即可秒殺。
鎖定異頭碳(環內氧原子右側相鄰的碳),看它直接連接的原子:連 N 為 N-glycoside,連 O 為 O-glycoside。
逐選項分析
A✓ 正確
正確。觀察結構可知,環內氧原子右側的異頭碳(C1)直接與氮原子(-NCH3)相連,完全符合 N-醣苷(N-glycoside)的定義。
B✕ 陷阱
錯誤。此為 N-乙醯葡萄糖胺(GlcNAc)的半縮醛結構。異頭碳連接的是 -OH(屬 O-醣苷/半縮醛),氮原子位於 C2 的乙醯氨基上,屬於「氨基糖」而非 N-醣苷。
C✕ 陷阱
錯誤。異頭碳連接的是 -OH。氮原子以氨基(-NH2)形式連接在 C3 上,這屬於一般的「氨基糖」(Amino sugar),其異頭碳並未與氮相連。
D✕ 陷阱
錯誤。異頭碳連接的是 -OH。氮原子位於環外的氨甲基(-CH2NH2)上,屬於氨基糖衍生物,同樣不符合 N-醣苷的定義。
醣苷(Glycoside)分類依據
| 醣苷類型 | 異頭碳連接原子 | 常見例子 | 本題對應 |
|---|
| O-醣苷 | 氧原子 (O) | 麥芽糖、蔗糖 | 選項 B、C、D 的異頭碳狀態 |
| N-醣苷 | 氮原子 (N) | 核苷 (如腺苷) | 選項 A (正確答案) |
| S-醣苷 | 硫原子 (S) | 芥子油苷 | 本題未出現 |
| C-醣苷 | 碳原子 (C) | 蘆薈苷 | 本題未出現 |
考選部最愛用「氨基糖」來混淆「N-醣苷」。選項 B、C、D 分子中雖然都有氮原子(氨基或乙醯氨基),但氮皆連在一般碳上。必須嚴格確認氮原子是否連在「異頭碳」上。