將乙烯通入含有溴、氯化鈉的水溶液中，下列何者不會是產物？
A$\mathrm{BrCH_2CH_2Br}$
BBrCH₂CH₂Cl
CBrCH₂CH₂OH
DClCH₂CH₂OH正確答案
答案與詳解
D
正確答案
乙烯與Br2加成先生成溴鎓離子中間體，親核劑(Br⁻、Cl⁻、H2O)才能進攻；無Cl鎓離子，故不會有ClCH2CH2OH。
為什麼答案是 D
系統中無Cl2，不會形成氯鎓離子；Cl⁻為親核劑不是親電劑，無法啟動加成，故不可能得到ClCH2CH2OH。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 乙烯與Br2加成先生成溴鎓離子中間體，親核劑(Br⁻、Cl⁻、H2O)才能進攻；無Cl鎓離子，故不會有ClCH2CH2OH。
秒殺技巧
關鍵：親電試劑是Br2形成的溴鎓離子，所以產物一端一定是Br，另一端才是親核劑(Br/Cl/OH)。逐選項分析
A✕
溴鎓離子被Br⁻進攻，生成1,2-二溴乙烷，為標準產物。
B✕
溴鎓離子被Cl⁻進攻，生成1-溴-2-氯乙烷，為混合鹵化產物。
C✕
溴鎓離子被H2O進攻，生成溴醇(鹵醇反應)，為常見產物。
D✓ 正確
系統中無Cl2，不會形成氯鎓離子；Cl⁻為親核劑不是親電劑，無法啟動加成，故不可能得到ClCH2CH2OH。
乙烯 + Br2/NaCl/H2O 的可能產物
| 親電步驟 | 親核進攻者 | 產物 | 是否生成 |
|---|---|---|---|
| Br⁺(溴鎓離子) | Br⁻ | BrCH2CH2Br | ✓ |
| Br⁺(溴鎓離子) | Cl⁻ | BrCH2CH2Cl | ✓ |
| Br⁺(溴鎓離子) | H2O | BrCH2CH2OH | ✓ |
| Cl⁺(無此中間體) | H2O | ClCH2CH2OH | ✗ |
陷阱提醒
考生容易誤以為Cl⁻也能啟動加成而生成氯醇，但Cl⁻只是親核劑；本反應的親電劑只有Br2，所以產物一端必為Br。沒有Br的產物(D)即為不可能選項。