下列反應所得之產物為何？（丙酮與HCN進行反應）
ACNCH2CN（兩個氰基）
BOHCH2CN（氫氧和一個氰基）正確答案
CCHO（醛基）
DNHCH3（亞胺）
答案與詳解
B
正確答案
醛或酮與 HCN 發生親核加成反應，生成氰醇（cyanohydrin），即原羰基碳同時連上 OH 與 CN 基團。
為什麼答案是 B
正確答案。CN⁻ 作為親核試劑攻擊羰基碳，氧原子隨後質子化，生成丙酮氰醇（2-羥基-2-甲基丙腈），符合醛酮與 HCN 的標準親核加成機制。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 醛或酮與 HCN 發生親核加成反應，生成氰醇（cyanohydrin），即原羰基碳同時連上 OH 與 CN 基團。
秒殺技巧
看到 C=O + HCN → 直接找「同一個碳上同時有 OH 和 CN」的結構，秒選 B。逐選項分析
A✕
結構顯示同一碳連兩個 CN。HCN 分子只含一個氰基，且反應機制為 CN⁻ 親核攻擊一次，不可能形成雙氰基產物，此為干擾選項。
B✓ 正確
正確答案。CN⁻ 作為親核試劑攻擊羰基碳，氧原子隨後質子化，生成丙酮氰醇（2-羥基-2-甲基丙腈），符合醛酮與 HCN 的標準親核加成機制。
C✕ 陷阱
結構為醛基（CHO），HCN 與丙酮反應不會生成醛基，此為干擾選項。
D✕
結構為亞胺（C=NH），這是酮與氨（NH₃）或一級胺反應脫水後的產物。HCN 含氮但不會形成 C=NH 雙鍵，屬於反應試劑混淆陷阱。
醛酮羰基親核加成反應對照
| 試劑 | 產物類型 | 產物結構特徵 | 本題對應 |
|---|---|---|---|
| HCN | 氰醇 (Cyanohydrin) | 同碳連 OH 與 CN | 本題正解 (B) |
| NaBH₄ / LiAlH₄ | 醇 (Alcohol) | C=O 變 CH-OH | 選項 C 陷阱 |
| NH₃ / RNH₂ | 亞胺 (Imine) | C=O 變 C=NR | 選項 D 陷阱 |
| HCN (過量/誤解) | 雙氰基 | 同碳連兩個 CN | 選項 A 陷阱 |
陷阱提醒
考選部最愛把不同試劑的產物混在一起考。看到 HCN 要直覺聯想「氰醇」，若選 C 是誤以為 HCN 是還原劑，選 D 是誤把 HCN 當成氨（NH₃），選 A 則是誤解反應計量比。