普考-化學工程有機化學概要107 年第 13 題單選題考點:氰醇反應產物
下列反應所得之產物為何?(丙酮與HCN進行反應)
1 / 5ACNCH2CN(兩個氰基)
BOHCH2CN(氫氧和一個氰基)正確答案
CCHO(醛基)
DNHCH3(亞胺)
B正確答案
醛或酮與 HCN 發生親核加成反應,生成氰醇(cyanohydrin),即原羰基碳同時連上 OH 與 CN 基團。
逐選項解析
ACNCH2CN(兩個氰基)氰醇反應產物✕ 錯誤
結構顯示同一碳連兩個 CN。HCN 分子只含一個氰基,且反應機制為 CN⁻ 親核攻擊一次,不可能形成雙氰基產物,此為干擾選項。
BOHCH2CN(氫氧和一個氰基)氰醇反應產物✓ 正確
正確答案。CN⁻ 作為親核試劑攻擊羰基碳,氧原子隨後質子化,生成丙酮氰醇(2-羥基-2-甲基丙腈),符合醛酮與 HCN 的標準親核加成機制。
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