下列反應中，主要產物分子為：（吡咯與Br2進行溴化）
A（見題目圖）
B（見題目圖）正確答案
C（見題目圖）
D（見題目圖）
答案與詳解
B
正確答案
吲哚 (Indole) 進行親電芳香取代反應時，因吡咯環電子密度高於苯環，且 C3 位反應活性大於 C2 位，故主要產物為 3-取代吲哚。本題為溴化，故選 3-溴吲哚。
為什麼答案是 B
此為 3-溴吲哚。Indole 進行親電取代時，攻擊 C3 位形成的 sigma complex 可將正電荷有效分散至氮原子，且不破壞苯環芳香性，活性最高，為主要產物。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 吲哚 (Indole) 進行親電芳香取代反應時，因吡咯環電子密度高於苯環，且 C3 位反應活性大於 C2 位，故主要產物為 3-取代吲哚。本題為溴化，故選 3-溴吲哚。
秒殺技巧
吲哚親電取代首選 C3 位！看到 Indole + 親電試劑 (如 Br2)，直接找吡咯環上氮原子隔壁的隔壁 (C3) 有取代基的選項。逐選項分析
A✕ 陷阱
此為 2-溴吲哚。C2 位雖有反應活性，但形成的中間體穩定性不如攻擊 C3 位，故為次要產物而非主要產物。
B✓ 正確
此為 3-溴吲哚。Indole 進行親電取代時，攻擊 C3 位形成的 sigma complex 可將正電荷有效分散至氮原子，且不破壞苯環芳香性，活性最高，為主要產物。
C✕ 陷阱
此為 4-溴吲哚。取代發生在苯環上。由於吡咯環的電子密度遠高於苯環，親電試劑會優先攻擊吡咯環，故苯環取代不是主要路徑。
D✕ 陷阱
此為 5-溴吲哚。同選項 C，取代發生在苯環上，不符合吲哚親電取代優先發生在吡咯環 C3 位的規則。
吲哚親電取代反應位置活性比較
| 反應位置 | 活性順序 | 原因分析 | 是否為主要產物 |
|---|---|---|---|
| C3 位 (吡咯環) | 最高 | 中間體正電荷可分散至 N，且不破壞苯環芳香性 | 是 |
| C2 位 (吡咯環) | 次高 | 中間體正電荷可分散至 N，但共振穩定性略遜於 C3 | 否 |
| 苯環位 (C4-C7) | 低 | 吡咯環電子密度遠高於苯環，親電試劑優先攻擊吡咯環 | 否 |
陷阱提醒
考生易誤記吲哚的反應位置，以為會發生在苯環上 (如選項 C、D)，或是記錯吡咯環上的 C2 與 C3 活性順序 (如選項 A)。切記吡咯環活性 > 苯環，且 C3 > C2。