普考-化學工程有機化學概要107 年第 14 題單選題考點:遷移基方向錯誤考點:B-V非水解反應
下列反應的主要產物為何?(CF3COOH進行Baeyer-Villiger氧化)
A內酯產物1
B羥基酮產物
C內酯產物2正確答案
D過氧化合物
C正確答案
Baeyer-Villiger氧化:過氧酸將酮氧化為酯,遷移基依優先順序(烷基>H)決定,較大烷基優先遷移到氧旁。
逐選項解析
A內酯產物1遷移基方向錯誤✕ 易錯陷阱
圖中(A)為正丁氧基接異丙基羰基的酯(n-butyl isobutyrate),此為較小的異丙基遷移的產物。B-V氧化中,遷移優先順序為仲烷基>伯烷基,正丁基(仲-C端)遷移能力優先,故A不是主要產物。
B羥基酮產物B-V非水解反應✕ 錯誤
圖中(B)為異丁酸(isobutyric acid/2-methylpropanoic acid),此為酮水解產物,不是B-V氧化主產物;B-V氧化不生成羧酸。
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