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普考-化學工程有機化學概要10711單選題

溴化苯(bromobenzene)進行芳香族親電子取代(electrophilic aromatic substitution)反應,下列何者敘述正確?

A間位取代為主要產物
B反應速率較苯慢正確答案
C反應速率較甲苯快
D反應過程產生苯炔(benzyne)中間體
答案與詳解
B
正確答案
溴為鄰對位導向但去活化基,使苯環親電取代速率比苯慢、比甲苯更慢。

為什麼答案是 B

溴的電負度大,整體以誘導效應去活化苯環,使親電試劑攻擊速率比苯慢,此為鹵素「去活化但鄰對位導向」的典型特徵。

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