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普考-化學工程有機化學概要104 年第 17 題單選題

下列何者在質譜圖中m/e = 58的位置會出現強信號?

A$(\mathrm{CH}_{3})_{3}\mathrm{CCOCH}_{3}$
B$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{COCH}_2\mathrm{CH}_3$
C$(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{CHCOCH}_2\mathrm{CH}_3$
D$CH_{3}COCH_{2}CH_{2}CH_{3}$正確答案
答案與詳解
D
正確答案
酮類質譜圖中 m/e = 58 的強信號通常來自 McLafferty 重排。發生此重排的先決條件是「必須具有 γ-氫」,選項中僅 2-pentanone (D) 符合此條件。

為什麼答案是 D

結構為 2-pentanone (CH3COCH2CH2CH3)。具有 γ-氫,可發生 McLafferty 重排,失去中性乙烯 (M-28),產生 [CH2=C(OH)CH3]•+ 自由基陽離子,其質量數恰好為 58,形成強信號。

載入中…

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