下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry）的命名為何？
A1-chloro-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
B3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene正確答案
C6-chloro-6-methyl-1,4-cyclohexadiene
D2-chloro-2-methyl-1,3-cyclohexadiene
答案與詳解
B
正確答案
IUPAC環烯烴命名中，雙鍵優先獲得最小編號(1,4)，接著讓取代基編號最小(3)，依字母順序排列取代基。
為什麼答案是 B
雙鍵編號為1,4，取代基碳編號為3（小於6），且chloro(c)排在methyl(m)前面，完全符合IUPAC規則。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 IUPAC環烯烴命名中，雙鍵優先獲得最小編號(1,4)，接著讓取代基編號最小(3)，依字母順序排列取代基。
秒殺技巧
看圖可知為1,4-環己二烯，雙鍵編號1,4後，取代基碳編為3（優於6），chloro字母c在methyl的m前，選B。逐選項分析
A✕ 陷阱
雙鍵的優先權高於取代基，必須讓雙鍵獲得最小編號(1,4)，而非讓取代基所在的碳為1。
B✓ 正確
雙鍵編號為1,4，取代基碳編號為3（小於6），且chloro(c)排在methyl(m)前面，完全符合IUPAC規則。
C✕ 陷阱
雙鍵編號1,4正確，但在決定編號方向時，應使取代基獲得較小編號(3優於6)。
D✕
圖中兩個雙鍵被一個sp3碳隔開，屬於1,4-二烯，而非共軛的1,3-二烯。
環烯烴IUPAC命名優先順序
| 步驟 | 規則說明 | 本題應用 |
|---|---|---|
| 1. 找母體 | 包含最多雙鍵的環 | 環己二烯 (cyclohexadiene) |
| 2. 雙鍵編號 | 雙鍵碳必須為1和2，且所有雙鍵編號組合最小 | 編號為 1,4-二烯 (優於 2,5-二烯) |
| 3. 取代基編號 | 在雙鍵編號最小的前提下，讓取代基編號最小 | 取代基在3號位 (優於6號位) |
| 4. 組合名稱 | 取代基依英文字母順序排列 | chloro (c) 先於 methyl (m) |
陷阱提醒
考生常犯兩個錯誤：一是誤以為有取代基的碳要編為1號（錯選A），忽略了雙鍵優先權較高；二是雙鍵編號正確後，編號方向錯誤導致取代基編號變大（錯選C）。