公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 23 題單選題考點:磺醯胺N-取代反應考點:反應位點選擇
下列反應的主要產物為何:含磺酰基保護的胺與TsCl、-OH反應
A正確答案
含磺醯基保護的胺(磺醯胺,R-SO2-NH-R')其N-H具弱酸性,去質子化後生成的磺醯胺陰離子為良好親核試劑;在TsCl及羥基(-OH,作為親核試劑或鹼)條件下,磺醯胺氮原子進行親核取代或烷基化,主要產物為N-取代(N-烷基化/N-磺醯化)的磺醯胺衍生物。
逐選項解析
A化合物1磺醯胺N-取代反應✓ 正確
磺醯基的強拉電子效應使N-H酸性升高,經去質子化後生成穩定的磺醯胺陰離子(sulfonamide anion),此陰離子作為親核試劑進攻親電試劑或被進一步取代,得到N-取代的磺醯胺產物,符合磺醯胺化學的典型反應途徑。
B化合物2反應位點選擇✕ 易錯陷阱
此選項假設反應發生在O上(O-磺醯化/O-取代),但磺醯胺中具酸性且具親核性的反應位點是N-H的氮,而非氧;在此條件下主反應由氮主導,故O-取代並非主要產物。
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