公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 7 題單選題
2,3-二甲基-2,3-丁二醇在 100∘C 硫酸中反應得到的主要產物為:
A正確答案
2,3-二甲基-2,3-丁二醇在酸性加熱下發生 pinacol rearrangement(頻哪醇重排),經脫水、甲基 1,2-遷移生成 3,3-二甲基-2-丁酮(pinacolone)。
逐選項解析
B✕ 易錯陷阱
環氧乙烷衍生物(epoxide)。鄰二醇在鹼性條件下與鹵素反應才可能形成環氧化物,酸性加熱條件不會生成此產物,屬條件混淆陷阱。
C✕ 易錯陷阱
1,4-二氧六環衍生物(dioxane)。此為兩分子二醇脫水形成的環狀醚,需不同反應條件(如酸催化下與醛酮縮合),非 pinacol rearrangement 產物。
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