地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 5 題單選題
下列何者不會是1,3-丁二烯(1,3-butadiene)與HCl反應的產物?
A2-氯-2-丁烯(2-chloro-2-butene)正確答案
B反1-氯-2-丁烯(trans-1-chloro-2-butene)
C(S)-3-氯-1-丁烯((S)-3-chloro-1-butene)
D(R)-3-氯-1-丁烯((R)-3-chloro-1-butene)
A正確答案
1,3-丁二烯與HCl進行1,2-加成及1,4-加成,產物為3-氯-1-丁烯(外消旋)與1-氯-2-丁烯,不會生成2-氯-2-丁烯。
逐選項解析
A2-氯-2-丁烯(2-chloro-2-butene)✓ 正確
B反1-氯-2-丁烯(trans-1-chloro-2-butene)✕ 錯誤
1,4-加成產物。H加在C1、Cl加在C4,雙鍵留在C2-C3,形成1-氯-2-丁烯。熱力學控制下以反式(trans)為主要產物,是典型的共軛加成結果。
C(S)-3-氯-1-丁烯((S)-3-chloro-1-butene)✕ 錯誤
1,2-加成產物。H加在C1、Cl加在C2,C3保留雙鍵形成3-氯-1-丁烯。C3為手性碳(接H、Cl、CH=CH2、CH3),因親核攻擊兩面機率相等,(S)構型為產物之一。
D(R)-3-氯-1-丁烯((R)-3-chloro-1-butene)✕ 錯誤
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