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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要1075單選題

下列何者不會是1,3-丁二烯(1,3-butadiene)與HCl反應的產物?

A2-氯-2-丁烯(2-chloro-2-butene)正確答案
B反1-氯-2-丁烯(trans-1-chloro-2-butene)
C(S)-3-氯-1-丁烯((S)-3-chloro-1-butene)
D(R)-3-氯-1-丁烯((R)-3-chloro-1-butene)
答案與詳解
A
正確答案
1,3-丁二烯與HCl進行1,2-加成及1,4-加成,產物為3-氯-1-丁烯(外消旋)與1-氯-2-丁烯,不會生成2-氯-2-丁烯。

為什麼答案是 A

2-氯-2-丁烯需Cl接在C2且雙鍵在C2-C3,但1,3-丁二烯與HCl的1,2或1,4加成機構都不會產生此結構。H+先加在C1形成烯丙基陽離子,Cl-攻擊C2(1,2-加成)或C4(1,4-加成),無法生成Cl在C2且雙鍵C2-C3的產物。

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黑皮