2-碘-2-甲基四氫吡喃中,C2 鄰近環上氧原子。氧的孤對電子可透過共振穩定 SN1 產生的碳正離子中間體(氧鎓離子形式),使反應傾向 SN1 機制。SN1 經平面碳正離子,親核試劑從兩面等機率攻擊,產生外消旋混合物(racemic mixture),淨旋光為零,不具光學活性。
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