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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要1071單選題

下列反應得到的產物,何者不具光學活性(optically inactive)?

選項 A
B
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
A
正確答案
SN2 反應保留/翻轉構型仍具光學活性;SN1 產生外消旋混合物則不具光學活性。(A) 因鄰近氧原子穩定碳正離子,傾向 SN1 機制。

為什麼答案是 A

2-碘-2-甲基四氫吡喃中,C2 鄰近環上氧原子。氧的孤對電子可透過共振穩定 SN1 產生的碳正離子中間體(氧鎓離子形式),使反應傾向 SN1 機制。SN1 經平面碳正離子,親核試劑從兩面等機率攻擊,產生外消旋混合物(racemic mixture),淨旋光為零,不具光學活性。

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黑皮