下列反應，何者為親核芳香族取代反應（nucleophilic aromatic substitution）？
A選項A
B選項B正確答案
C選項C
D選項D
答案與詳解
B
正確答案
親核芳香族取代反應(NAS)通常發生在帶有強拉電子基(如-NO2)且有離去基(如鹵素)的缺電子苯環上，由親核基攻擊並取代離去基。
為什麼答案是 B
苯環上有氯作為離去基，且鄰、對位有強拉電子基(-NO2)使苯環缺電子，OH- 作為親核基進行取代，為親核芳香族取代反應(NAS)。
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完整詳解
Pro · 無限重點 親核芳香族取代反應(NAS)通常發生在帶有強拉電子基(如-NO2)且有離去基(如鹵素)的缺電子苯環上，由親核基攻擊並取代離去基。
秒殺技巧
尋找苯環上有鹵素(離去基)和強拉電子基(-NO2)，且試劑為親核基(NaOH中的OH-)的反應，即為選項(B)。逐選項分析
A✕
此為 Friedel-Crafts 烷基化反應，利用路易斯酸(AlCl3)產生親電體，屬於親電芳香族取代反應(EAS)。
B✓ 正確
苯環上有氯作為離去基，且鄰、對位有強拉電子基(-NO2)使苯環缺電子，OH- 作為親核基進行取代，為親核芳香族取代反應(NAS)。
C✕ 陷阱
此為芳香環的硝化反應，利用混酸產生硝醯陽離子(NO2+)作為親電體，屬於親電芳香族取代反應(EAS)。
D✕
此為 Birch 還原反應，利用鹼金屬在液氨中將苯環還原成非共軛的環己二烯衍生物，屬於還原反應而非取代反應。
親電(EAS)與親核(NAS)芳香族取代反應比較
| 比較項目 | 親電芳香族取代 (EAS) | 親核芳香族取代 (NAS) |
|---|---|---|
| 攻擊試劑 | 親電體 (E+，缺電子) | 親核體 (Nu-，富電子) |
| 苯環角色 | 提供電子 (親核性) | 接受電子 (親電性) |
| 有利條件 | 苯環上有推電子基 (如 -OH, -CH3) | 苯環上有強拉電子基 (如 -NO2) 且具離去基 |
| 中間體 | 碳陽離子 (Arenium ion) | 碳陰離子 (Meisenheimer complex) |
陷阱提醒
考生極易將親電芳香族取代(EAS)與親核芳香族取代(NAS)混淆。絕大多數苯環的取代反應為EAS(如選項A、C)；只有當苯環上接有強拉電子基(如硝基)且有良好離去基(如鹵素)時，才會發生NAS(如選項B)。